Thua Legia 1-2 ở lượt về tứ kết Conference League trên sân nhà Stamford Bridge, Chelsea vẫn đi tiếp nhưng khiến nhiều CĐV bất bình.
*Ghi bàn: Cucurella 32' - Pekhart phạt đền 10', Kapuadi 53'.
Dù thắng 3-0 ở lượt đi, trở về sân nhà tối 17/4 HLV Enzo Maresca vẫn cho nhiều trụ cột đá chính. Nhưng các học trò của ông thi đấu thiếu hiệu quả.
Cole Palmer bỏ lỡ cơ hội đối mặt ở giây 84. Sau khi Christopher Nkunku sút bật Vladan Kovacevic, tiền đạo người Anh lao vào đánh đầu, nhưng thủ môn đội khách kịp trở lại cứu thua.

Legia mở tỷ số ngay pha tấn công đầu tiên ở phút thứ 10. Tomas Pekhart sút phạt đền thành công, sau khi bị thủ môn Filip Jorgensen phạm lỗi trong vòng cấm. Đội khách thậm chí suýt rút ngắn cách biệt chung cuộc xuống 2-3, nếu Ryoya Morishita không sút ra ngoài trong pha đối mặt với Jorgensen.
Chelsea lấy lại phần nào thế trận từ giữa hiệp một. Họ kiểm soát bóng 71%, dứt điểm tổng cộng 16 lần và trúng đích tám lần, trong khi Legia dứt điểm 13 lần và trúng đích năm lần. Phút 32, Jadon Sancho tạt cho Marc Cucurella gỡ hòa 1-1.

Tuy nhiên, sau giờ nghỉ, Chelsea tiếp tục gây thất vọng. Một số cầu thủ trẻ mắc lỗi phòng ngự tạo điều kiện cho Legia tấn công. Phút 53, từ quả phạt góc, Steve Kapuadi nâng tỷ số trận lượt về lên 2-1.
Tức giận với Chelsea, CĐV la ó mỗi khi các cầu thủ chuyền về phía sau. Trong khi đó, CĐV Legia đốt pháo sáng với hy vọng trợ hứng cho đội khách. Cuối trận đấu, Chelsea thoát phạt đền sau pha va chạm giữa Jorgensen và Luquinhas.
Chelsea vào bán kết Conference League với chiến thắng chung cuộc 4-2. Họ sẽ gặp Djurgardens, đội cũng thắng Rapid Wien chung cuộc 4-2, trong hai trận vào ngày 1 và 8/5. Betis gặp Fiorentina trong cặp bán kết còn lại.